Além disso, foram criados análogos e derivados de algumas prostaglandinas que são usados no campo terapêutico para o tratamento de várias condições (por exemplo, indução do parto, tratamento da disfunção erétil, etc.).
poliinsaturados e pertencentes ao grupo dos eicosanóides (juntamente com as lipoxinas, tromboxanos e leucotrienos).As prostaglandinas são produzidas por células diferentes e cada uma delas pode produzir prostaglandinas de diferentes variedades e quantidades.
da qual os PCs derivam, é possível que haja a presença de ligações duplas adicionais. Mais precisamente:
- As prostaglandinas com ligação dupla (presentes entre C-13 e C-14) derivam do ácido 8,11,14-eicosatrienóico.
- As prostaglandinas com duas ligações duplas (uma entre C-13 e C-14 e outra entre C-5 e C-6) derivam do ácido araquidônico (ou ácido 5,8,11,14-eicosatetraenóico).
- As prostaglandinas com três ligações duplas (uma entre C-13 e C-14; uma entre C-5 e C-6 e uma entre C-17 e C-18) derivam do ácido 5,8,11,14,17 - eicosapentaenóico (EPA).
As ligações duplas presentes na prostaglandina são indicadas com um número ao lado da letra que representa a série; por exemplo: PGE1 indica uma prostaglandina da série E com uma ligação dupla; PGE2 indica uma prostaglandina da série E com duas ligações duplas; PGE3 indica uma prostaglandina da série E com três ligações duplas.
Isomeria cis e trans
Concluímos as dicas sobre a nomenclatura das prostaglandinas, lembrando que a presença de uma letra grega ao lado do número de ligações presentes na estrutura da prostaglandina indica a posição do possível grupo hidroxila ligado ao C-9 (carbono 9) em relação ao possível grupo hidroxila ligado em C-11 (carbono 11).
Mais especificamente, o grupo hidroxila ligado a C-9 pode estar em posição Você está aí - neste caso será indicado com a letra grega α - ou na posição trans - neste caso será indicado pela letra grega β - em relação ao grupo hidroxila ligado a C-11.
Por exemplo: PGF2α indica a prostaglandina pertencente à série F com duas ligações duplas (portanto derivando do "ácido araquidônico) tendo o grupo hidroxila ligado ao carbono 9 na posição Você está aí com respeito ao grupo hidroxila ligado ao carbono 11.
listados no parágrafo anterior. Conforme mencionado, dependendo do ácido graxo a partir do qual a síntese começou, as prostaglandinas resultantes podem ter uma, duas ou três ligações duplas em sua estrutura química.
No homem, as prostaglandinas derivadas do ácido araquidônico (portanto, as prostaglandinas que possuem duas ligações duplas em sua estrutura) desempenham um papel biológico predominante.
Por esse motivo, consideraremos o processo de síntese de prostaglandinas a partir do ácido araquidônico que, por simplicidade, será resumido nos seguintes pontos principais:
- O ácido araquidônico é encontrado dentro das membranas fosfolipídicas na forma esterificada. O próprio ácido araquidônico é obtido pela ação da fosfolipase A2 da forma esterificada.
- O ácido araquidônico assim liberado pode seguir diferentes caminhos sintéticos:
- A via da ciclooxigenase (ou via cíclica) que leva à síntese de prostaglandinas e tromboxanos;
- A via da lipoxigenase (ou via linear) que leva à síntese de leucotrienos.
- Pela ação da enzima ciclooxigenase (COX), o endoperóxido cíclico PGG2 (prostaglandina G2) é obtido a partir do ácido araquidônico e, posteriormente, com a ação da peroxidase, o endoperóxido cíclico PGH2 (prostaglandina H2).
- Do PGH2 é possível obter:
- Prostaglandina E2 (PGE2) pela ação da PGE isomerase.
- Prostaglandina F2α (PGF2α) pela ação da prostaglandina-F sintase.
- Prostaglandina D2 (PGD2) pela ação de outra isomerase.
- Prostaglandina I2 (PGI2) - mais conhecida como prostaciclina - pela ação da prostaciclina sintase.
- Tromboxano A2 (TXA2) pela ação da tromboxano sintase.
