Permanecendo sempre na via biogenética do ácido mevalônico, consideremos os COMPOSTOS TERPÊNICOS.
Os compostos de natureza terpênica são comuns na natureza; caracterizam-se pela presença de um número de átomos de carbono igual a 5, portanto, significa que a estrutura básica que os distingue, chamada de isopreno, possui 5 átomos de carbono. Esses terpenos são diferenciados pelo peso molecular e pelos múltiplos de unidades de isopreno que os constituem: monoterpenos (C10), sesquiterpenos (C15), diterpenos (C20), triterpenos (C30) e tetraterpenos (C40). Iridoides e secoiridoides são exemplos de moléculas derivadas de monoterpenos, enquanto canabinóides são derivados de sesquiterpenos.
Os compostos terpênicos são onipresentes: aqueles de menor peso molecular, mono e sesquiterpenos, encontramos, por exemplo, em tecidos secretores, nos quais existem principalmente moléculas de natureza terpênica que podem coexistir com moléculas de outra natureza, ou mesmo com moléculas superiores terpeno de peso molecular. As resinas de coníferas são assim chamadas porque têm consistência semissólida e têm odor aromático; essa consistência torna-se sólida se as resinas permanecem no ar, devido a vários fatores, sendo um deles a evaporação das moléculas de menor peso molecular, portanto voláteis: os monoterpenos; as moléculas de alto peso molecular, por outro lado, permanecem e são representadas por terpenos, como triterpenos ou tetra terpenos.
Nos tecidos secretados, existem principalmente compostos terpênicos, que podem ter baixo ou alto peso molecular; isso distingue as resinas de natureza semissólida dos óleos essenciais contidos nos pelos glandulares de uma planta.
Um óleo essencial é líquido porque não contém terpenos de alto peso molecular; uma resina é sólida porque, além de conter mono e sesquiterpenos, também contém terpenos de maior peso molecular.
Os tecidos de secreção não são os únicos a conter compostos de terpeno; por exemplo, um óleo essencial não é obtido da Genciana, mas a planta ainda contém óleos essenciais. Além disso, os óleos essenciais não são os únicos compostos de terpenos que ocorrem naturalmente, e os terpenos podem caracterizar drogas que não contêm nenhum óleo essencial; lembramos de fato que os terpenos são compostos onipresentes.
Os terpenos derivam do isopreno (C5), que é fosforilado para garantir que entre em uma via bioquímica de síntese, a dos terpenos. A fosforilação do isopreno implica uma ativação energética da molécula (a ligação fosfórica é uma ligação de alta energia); quando o isopreno é fosforilado pode assumir diferentes conformações ópticas, mas nos interessa que a molécula mantenha uma estrutura com 5 átomos de carbono, porque esse é o bloco de construção que permite que todas as moléculas do tipo terpeno sejam construídas. O isopreno fosforilado pode ser denominado de duas maneiras diferentes: isopentenil-pirofosfato ou dimetilalil-pirofosfato; a molécula é a mesma, mas com conformações ópticas diferentes. Quando uma molécula de isopentenil-pirofosfato se junta a uma molécula de dimetilalil-pirofosfato, uma molécula de geranil-pirofosfato é produzida; um grupo pirofosfato (2 fósforos) se desprende de uma das duas unidades de isopreno, liberando a energia que unia as duas unidades C5.
O pirofosfato de geranila é uma molécula com 10 átomos de carbono; é o precursor de compostos monoterpênicos porque possui em si a arquitetura e o número de carbonos adequados para essa categoria química. O geranil-pirofosfato, por sua vez, perde o grupo pirofosfato e se torna o ponto de partida para dar origem a qualquer um dos milhares de monoterpenos conhecidos: cânfora, mentol, eucaliptol, pineno. Estas moléculas, independentemente da sua configuração cíclica ou linear, bem como dos substituintes que irão apresentar, serão sempre moléculas C10, portanto atribuíveis à família dos monoterpenos. por sua vez, pode ser um precursor de categorias de terpeno subsequentes e, se permanecer fosforilado, pode se ligar a outra molécula de isopentenil-pirofosfato ou dimetilalil-pirofosfato e, assim, tornar-se o precursor de compostos sesquiterpênicos. A união do geranil-pirofosfato com outra unidade em C5 libera um pirofosfato, dando a energia necessária para uma nova condensação, com a obtenção de um produto final denominado farnesil-pirofosfato. Este último é uma molécula com 15 átomos de carbono que é um precursor de sesquiterpenos, compostos que - além de sua configuração alifática ou cíclica e do grau de substituição - possuem 15 átomos de carbono. O farnesil-pirofosfato pode, por sua vez, ser um precursor de compostos sesquiterpênicos com um peso molecular mais alto; tem 15 átomos de carbono e essas moléculas podem sofrer condensação dois a dois, formando moléculas de C30 (precursores de triterpeno ou compostos de esteróis, onde um esterol é um C27 por ser descarboxilado). Porém, o farnesil-pirofosfato pode voltar a ligar-se a outra unidade C5, formando geranil-geranil-pirofosfato, precursor de moléculas com 20 átomos de carbono, chamadas diterpenos. A partir da condensação posterior de duas unidades C20, portanto de duas moléculas de geranil-geranil- pirofosfato, tetra terpenos são obtidos, moléculas consistindo em C40. Os tetra terpenos fornecem moléculas extremamente importantes, como os carotenóides e a vitamina E, pigmentos com importantes propriedades antioxidantes, muito procurados no mercado de bem-estar, cada vez mais orientados para a procura do natural a qualquer custo.
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